～アラフィフ男性が同じ失敗を繰り返さないために～
46歳、バツイチ、出会い系歴5年――。
私はこれまで、ハッピーメールを中心に複数の女性と出会ってきました。その中には、うまくいった関係もあれば、残念ながら自然消滅してしまったものもあります。
この記事では、…実際にあった「別れに至った出会いの失敗談」…をもとに、「なぜダメだったのか？」を自己分析し、同じような境遇の40代男性に役立つヒントを共有します。
ケース①：優しさが“頼りなさ”に映った
ある35歳の女性とは、最初のメッセージから意気投合。
LINE交換もスムーズで、3週間後には初デートへ。
その後も何度か会いましたが、ある日LINEでこんな言葉が送られてきました。
「博之さんって、いい人だと思うけど…男として見られないかも。」
正直、ショックでした。
私は“聞き役”に徹しすぎて、自分の意見や決断をあまり伝えていなかったのです。
▼失敗ポイント
・自分の考えを言わず、相手に合わせてばかりいた
・「優しい人」で終わってしまい、男性としての魅力が伝わらなかった
▼学び
→ 自己主張は控えめでも「自信」は見せるべき
優しさと引き換えに、頼りなさを感じさせてしまったのは反省点です。
ケース②：「時間をかけすぎた」ことで冷められた
相手は40代前半、離婚歴ありの女性。
趣味や価値観も似ていて、LINEのやり取りは毎日続きました。
ただ、私は「慎重に進めたい」と考え、なかなかデートの誘いができなかった。
結局、3週間以上たった頃に誘ってみると、すでに他の人と会い始めていたそうです。
「博之さん、いい人だったけど…待ちきれなかった。」
▼失敗ポイント
タイミングを逃し、相手の熱が冷めてしまった
「誠実さ＝行動の遅さ」になってしまった
▼学び
→ 出会いのチャンスは“今”を逃すと二度と戻らない
信頼関係を築くことも大切ですが、動く勇気も同じくらい重要でした。
ケース③：LINEでの「軽い冗談」が裏目に
やり取りは楽しく、会話も弾んでいた女性。
冗談のつもりで送った一言が、意外にも相手を不快にさせてしまいました。
「こんなに可愛いと、男たちが放っておかないでしょ（笑）」
その後、返信が減り、ついには既読スルーに。
後日、「ちょっとチャラく感じた」と言われ、誤解を与えてしまった自分に落胆しました。
▼失敗ポイント
・冗談のつもりが、相手に“軽薄”と受け取られた
・距離感を見誤ったメッセージ内容
▼学び
→ 言葉のニュアンスは、文章だと2倍慎重に
特に40代の男性は「落ち着いた大人の雰囲気」が求められています。
LINEの軽口も、信頼関係ができるまでは慎重に。
40代男性へのアドバイス：失敗こそ“強み”になる
これらの失敗を通じて気づいたことは、「経験」は次の出会いに必ず活かせるということです。
たとえば、
・“頼れる雰囲気”はプロフィールにも反映させる
・デートの誘いは、早すぎず・遅すぎずのバランス
・LINEは「信頼」があってこそ冗談が通じる
といった具合に、自分の対応を都度アップデートすることが大事です。
まとめ：大事なのは“反省”より“改善”
出会いに失敗はつきものです。
しかし、「同じ失敗を繰り返す」ことこそが最大の問題。
40代だからこそ、経験から学べるはず。
一歩ずつでも、「選ばれる男性」に近づいていきましょう。